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<!DOCTYPE html>

<title>Prochiralität</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Prochiralität</span></h1>

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</div>

<p><b>Prochiralität</b> ist ein von Kenneth R. Hanson im Jahr 1966 geprägter <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">stereochemischer</a> Begriff.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er beschreibt die Eigenschaft eines <a href="Planar" class="mw-redirect mw-disambig" title="Planar">planaren</a> Moleküls, das drei verschiedene <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> oder Substituenten trägt, oder eines nichtchiralen, <a href="Tetraeder" title="Tetraeder">tetraedrischen</a> Moleküls mit höchstens zwei identischen Substituenten. Die planare Verbindung kann durch eine <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a>, die tetraedrische bei <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> oder bei Isomerisierungsreaktion<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eines der identischen Substituenten durch einen neuen Substituenten ein <a href="Chiralit%C3%A4tszentrum" class="mw-redirect" title="Chiralitätszentrum">Chiralitätszentrum</a> ausbilden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemische_Erklärung"><span id="Stereochemische_Erkl.C3.A4rung"></span>Stereochemische Erklärung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Allgemeines">Allgemeines</h3></div>

<p>Eine prochirale Verbindung besitzt eine Symmetrieebene, welche die Verbindung in zwei Teile zerlegt. Die beiden Seiten werden als <a href="Topizit%C3%A4t#Heterotopizität" title="Topizität">enantiotop</a> bezeichnet. Je nachdem, von welcher Seite nun der Angriff erfolgt, entsteht das eine oder das andere der zwei Spiegelbilder. Wird bei der Reaktion keine der Seiten bevorzugt angegriffen, entsteht ein racemisches 1:1-Gemisch der jeweiligen Stereoisomere.

</p><p>Ist zudem in einer prochiralen Verbindung noch ein Chiralitätszentrum vorhanden, wird die Verbindung in zwei diastereotope Teile zerlegt. Wieder entsteht das eine oder andere <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomer</a>, je nachdem, von welcher Seite der Angriff erfolgt. Auch wenn ein prochirales Molekül an eine stereochemisch differenzierende Oberfläche oder ein Rezeptorprotein gebunden ist, sind die beiden Seiten eines planaren beziehungsweise die identischen Substituenten eines tetraedischen Moleküls nicht mehr stereochemisch gleichwertig.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_an_ein_planares_Molekül_mit_einer_Doppelbindung"><span id="Addition_an_ein_planares_Molek.C3.BCl_mit_einer_Doppelbindung"></span>Addition an ein planares Molekül mit einer Doppelbindung</h3></div>

<p>Das trigonal-planare sp<sup>2</sup>-hybridisierte Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung kann durch Addition von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">HCl</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Cl<sub>2</sub></a>, <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">H<sub>2</sub></a> etc. in ein chirales, nun sp<sup>3</sup>-hybridisiertes Kohlenstoffatom in einem Schritt überführt werden. Dabei kann der neue <a href="Substituent" title="Substituent">Substituent</a> entweder oberhalb oder unterhalb der Molekül-Ebene eintreten. Das sp<sup>2</sup>-hybridisierte, planar substituierte Kohlenstoffatom nennt man dann <i>prochiral</i>. Diejenige Seite, von der aus die Verbindung <a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">(<i>R</i>)-konfiguriert</a> erscheint, wird <i>Re</i> genannt; die andere Seite, von der aus die Verbindung (<i>S</i>)-konfiguriert erscheint, wird mit <i>Si</i> bezeichnet. Ein Angriff von der <i>Re</i>- bzw. <i>Si</i>-Seite bedeutet dabei aber nicht, dass das Produkt (<i>R</i>)- bzw. (<i>S</i>)-konfiguriert ist, vielmehr ist dies abhängig von der Priorität der vorhandenen Substituenten und der Priorität des addierten Stoffes.

Ein Beispiel ist die Addition von Wasserstoff an <a href="Brenztraubens%C3%A4ure" title="Brenztraubensäure">Brenztraubensäure</a>, wobei die chirale <a href="Milchs%C3%A4ure" title="Milchsäure">Milchsäure</a> entsteht.<sup id="cite_ref-ue_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-ue-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ersatz_eines_Substituenten_(Stereodeskriptoren)"><span id="Ersatz_eines_Substituenten_.28Stereodeskriptoren.29"></span>Ersatz eines Substituenten (Stereodeskriptoren)</h3></div>

<p>Es ist nicht notwendig, dass das prochirale Atom sp<sup>2</sup>-hybridisiert ist; es kann auch sp<sup>3</sup>-hybridisiert sein und zwei identische Substituenten (stereoheterotopen Gruppen) tragen, womit dieses Molekül ebenfalls nicht chiral ist. Im Falle solcher Verbindungen werden die Bezeichnungen pro-(<i>R</i>) und pro-(<i>S</i>) verwendet:

</p><p>Demjenigen der beiden identischen Substituenten, welcher (zunächst nur in Gedanken) ersetzt wird, ordnet man willkürlich die höhere <a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">CIP-Priorität</a> über seinen stereoheterotopen Partner zu. Alle anderen Prioritäten der Substituenten untereinander bleiben ansonsten unangetastet. Ergibt sich auf diese Weise (in Gedanken) ein (<i>S</i>)-konfiguriertes „Produkt“, wird der Substituent (oder die Gruppe) „pro-(<i>S</i>)“ genannt; und der andere mit „pro-(<i>R</i>)“ bezeichnet.

</p><p>Aufgrund dieser Vorgehensweise ist es möglich, dass bei Substitution des pro-(<i>S</i>)-Substituenten ein (<i>R</i>)-Produkt entsteht.

</p><p>Beispielsweise entsteht aus <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> durch Ersetzen eines der beiden stereoheterotopen α-Wasserstoffatome (Wasserstoffatome der <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a>, –CH<sub>2</sub>–) durch eine OH-Gruppe die chirale <a href="Milchs%C3%A4ure" title="Milchsäure">Milchsäure</a>.<sup id="cite_ref-ue_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-ue-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ersetzen des pro-(<i>S</i>)-Wasserstoffatoms der Propionsäure führt zur (<i>S</i>)-Milchsäure. In diesem Fall wird die oben genannte Regel, dass sich die Prioritäten der anderen Substituenten nicht ändern dürfen, verletzt. Dies geschieht jedoch gleich zweimal, da die eingeführte <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> nach <a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">CIP</a> sowohl gegenüber der <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> als auch gegenüber der <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> eine höhere Priorität hat, sodass sich die Verletzungen gegenseitig aufheben und durch Substitution des pro-(<i>S</i>)-Wasserstoffatoms das (<i>S</i>)-Produkt entsteht. Ersetzt man dasselbe Atom jedoch durch ein <a href="Ethylgruppe" title="Ethylgruppe">Ethylgruppe</a>, so tritt nur <i>eine</i> Verletzung der Regel auf, und es entsteht das entsprechende (<i>R</i>)-Produkt (hier: 2-Methylbutansäure).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Klaus Schwetlick: <i>Organikum</i>, Wiley-VCH, 2004, 22., vollständig überarbeitet u. aktualisierte Auflage, ISBN 978-3-527-31148-4.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Kenneth R. Hanson: <i>Applications of the Sequence Rule. I. Naming the Paired Ligands g,g at a Tetrahedral Atom Xggij. II. Naming the Two Faces of a Trigonal Atom Yghi</i> in: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 88, 2731 <i>(1966)</i>.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Stuart Cantrill: <i>A Photo Finish</i>, Nature Chem., 4, 5 (2012).</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">P. K. Hashim, Nobuyuki Tamaoki: <i>Induction of Point Chirality by E/Z Photoisomerization</i>, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 11729 (2011).</span>

</li>

<li id="cite_note-Roth-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Roth_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">Hermann J. Roth</a>, <a href="Christa_E._M%C3%BCller" title="Christa E. Müller">Christa E. Müller</a>, Gerd Folkers: <i>Stereochemie und Arzneistoffe</i>, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 261–262, ISBN 3-8047-1485-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-ue-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ue_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ue_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Universit%C3%A4t_Erlangen" class="mw-redirect" title="Universität Erlangen">Universität Erlangen</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/isomerie/prochiralitaet.html"><i>Prochiralität</i></a></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <i>prochirality.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.P04859">10.1351/goldbook.P04859</a></span> – Version: 2.3.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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